вопрос:
кешируется-ли у юзера цсс-файл, подключенный в другом цсс-файле через @import при дефолтовых настройках броузера (в частности ИЕ) ?

Кэширование зависит от HTTP-заголовков, а не от способа подключения.

более того, это может еще кэшироваться на прокси пользователя.
может кэшироваться еще на кэш-серверах.
даже сам сервер иногда ленится и кэширует...но это от админов зависит.

каждый сам себе админ, просто меняйте имя файла при каждом серьезном и несерьезном обновлении - и все будет хорошо...наверное

Раньше описаывлся такой выриант, как подключение цепочкой из двцх трёх JS, когда линка на CSS содержится только в последнем. Тогдашние браузеры помнится не кэшировали, но это только ИЕ6 вышел.