В каких случаях лучше использовать Library и в каких SHTM для вставки одинакового фрагмента во все старницы.

MMiket, не понял...

может речь идет про SSI ?

Это зависит прежде всего от твоих authoring tools.

Дрим предлагает использовать библиотечные элементы (Library), для вставки одних и тех же фрагментов. То же можно получить использую технологию SSI. Для каких случаев лучше использовать каждый из этих способов?

SSI нужно использовать везде, где ты можешь сделать это без геморроя. К примеру, имеет смысл перед деплойментом пропускать страницы через фильтр, превращающий библиотечные куски в SSI.