Есть ли какие-нибудь преимущества Healing Brush по сравнению со Stamp в режиме Sampled? Когда и для чего вы используете Healing Brush?

Windsong, да есть. Более "мягкое" редактирование погрешностей на изображении путем адаптации образцового участка к редактируемому. Но на участках с пограничными цветами могут возникнуть неожиданные артефакты. Штамп в этом отношении более предсказуем.

Для начала - прочтите хелп. Рулит неимоверно.